Én régebben játszogattam a grunt-tal, alapvetően tetszett. Ami problémás volt, hogy ha van több JS fájlod és egyberakod őket akkor a HTML-ben is egy script tag kell csak és ha jól rémlik a HTML fájl módosítás a picit körülményesebb volt már (főleg verziókezelés mellett zavaros).
Amúgy Djangohoz van fasza django-pipeline nevű könyvtár ami mindent nagyon szépen megcsinál, pár ms-es overheaddel